Het belangrijkste inzicht in de analyses van Wittgenstein is dat kunst ongeveer hetzelfde op mensen inwerkt als mensen dat zelf doen via hun gelaatsexpressies. Om kunst als kunst te kunnen waarderen moeten we ons tot de expressie ervan verhouden. En zo is het ook met mensen stelt hij: wie ze als levende dingen beschouwt mist hun expressieve aspect: de manier waarop ze andere mensen aanspreken door hun houding en gedrag.
Er is vaak gezegd dat Wittgenstein een taalfilosoof is maar het gaat bij hem juist niet om conceptuele definities maar meer om het taalgebruik in de erbij horende context waarin mensen met de dingen, gebeurtenissen en andere mensen omgaan.
Wittgenstein zegt dat we geen private toegang tot onze geest hebben omdat derden er niet van buitenaf bij zouden kunnen komen, hij vindt het onzin om iets dergelijks te verwachten. Bij een afbeelding verwacht je immers ook niet dat in de ketel op het fornuis ook het kokende water is afgebeeld. Bij het schilderij van Magritte ‘Ceci n’est pas une pipe’ en ‘la condition humaine’ speelt magrite met het afbeelden van morele ruimtes waarin mensen zouden kunnen bewegen maar omdat de kijker naar de afbeelding kijkt kan hij zich niet in de kamer bewegen. Deze “artistieke grammatica” gebruikt Wittgenstein bij zin filosofie, de problemen waar Magritte en Wittgenstein zich op richten zijn soms dezelfde.
In de Tractatus Logico-Philosophicus betoogt Wittgenstein dat taal de logica van de werkelijkheid weerspiegelt. De logische structuur van de werkelijkheid wordt niet beschreven door onze feitelijke proposities maar het is wel door die proposities dat we haar herkennen. Hij verdedigt hier geen determinisme (opvatting dat er geen vrije wil bgestaat omdat alle gebeurtenissen volgens causale wetten uit elkaar voortkomen) maar de samenhang tussen gebeurtenissen is die van de logica.
Wittgenstein vraagt: is schoonheid nu een eigenschap of is het veeleer een houding? Je moet niet naar de vorm van woorden kijken maar naar hun gebruik. “mooi” beschrijft geen eigenschap van een ding en is dus niet hetzelfde als “groen”. (dat zeiden Hume en Kant ook al) Maar Wittgenstein zegt dat er een heel ander taalspel aan de gang is. Het geeft uiting aan hoe mensen zich waarderend jegens dingen en gebeurtenissen verhouden. Onze smaakoordelen beschrijven dus noch het object noch een bepaalde eigenschap of ervaring. Hoe maak je dan toch duidelijk dat je iets mooi vindt? Door er langer en genoeglijk naar te kijken. Het gaat om de visuele indruk die het werk geeft. Het gaat om de afbeelding: als je die maar een beetje verandert wil je hem misschien nooit meer zien.