Wanneer men zou uitgaan van het totale percentage van de bevolking dat in de steden leeft, dan zou Uruguay met zijn meer dan 80% één van de meeste verstedelijkte landen ter wereld zijn. In werkelijkheid is dit eerder te wijten aan de gigantische bevolking van Montevideo. De steden zijn in zuidelijkere gebieden talrijker, deze staan meer in de rechtstreekse invloedsfeer van de hoofdstad.
Montevideo
De naam Montevideo is al ouder dan de stad zelf en gaat terug op de 149m hoge Cerro die de vlakke pampa domineert en van op zee van verre te zien is. Portugese zelieden die hem in 1513 voor de eerste keer zagen, noemden hem naar een in Portugal populaire heilige Monte de Santo Ovidio. Door de Matrozen werd de berg al in 1520 Monte Vidi genoemd.
De streek, waarvan het bestaan gekend was van 1520, werd door de kolonisten verlaten vanwege de krijgszuchtigheid van de inheemsen. In 1726 bouwe de Spaande gouverneur van Buenos Aires, een fort waaromheen de stad zich ontwikkelde. Dankzij haar natuurlijke haven kende zij een snelle ontwikkeling in de 18e eeuw. In 1806 deed de sad dienst als basis voor herovering van het door de Engelsen bezette Buenos Aires, maar het jaar daarop werd zij zelf op haar beurt bezet door de Engelsen.
De stad kwam opnieuw in handen van de Spanjaarden en koos na de onafhankelijk van Argentinië de zijde van de royalisten tegen Artigas, die de onafhankelijkheid van Uruguay uiteindelijk zou uitroepen na vervoverd te zijn door de Argentijnse patriotten.
In 1817 werd de stad bezet door Portugese troepen en de jaren daarop volgede een ware guerilla om de herovering van de stad. Argentinië en Brazilië bestreden elkaar tot ze onder druk van de Westerse wereld Uruguay haar onafhankelijkheid toezegden met Montevideo als hoofdstad.
Montevideo ligt op de noordelijke oever van de Rio de la Plata. Het heeft zich vanuit de oudste stadskern (ciudad vieja), die onstond op het schiereiland dat in het oosten de haven begrensde, steeds verder langs de kust van de kleine gelijknamige baai en landinwaarts ontwikkeld. In de loop der tijd slok de stad ook centra op die er vroeger niet bij hoorden. De stad vertoont hedendaags toch een modern aspect met brede straten, grote parken en mooie gebouwen.
Het huis van Cipriano de mello y Meneses, thans de zetel van het Nationaal Historisch Museum, het ziekenhuis van San José, de Kathedraal, huize Montero en villa Morales zijn de meest interessante gebouwen van de oude stad.
Montevideo is het voornaamste culturele centrum van het land. Het bezit twee universiteiten, talrijke instellingen voor hoger onderwijs, musea, academies en bibliotheken. Dankzij de ligging op het kruispunt van belangrijke wegen en de activiteit van de haven, een van de grootste van Zuid-Amerika is de stad een belangrijk handelscentrum.
Toerisme is economisch zeer belangrijk voor de stad. Door het klimaat en de schoonheid van de omgeving zijn bekende badplaatsen zoals Punta del Este tot ontwikkeling zijn gekomen.
Salto
Salto, de stad met het op één na hoogste inwonersaantal, werd in 1756 gesticht. Het ligt op de linkeroever van de Rio Uruguay die hier een watervol vormt, tegenover de Argentijnse stad Concordia. Het is een actieve markt van landbouw – en veeteeltproducten. De industrie is aanwezig met de sectoren voeding, chemie, farmaceutica en scheepsbouw.
Paysandú
Deze stad werd in 1782 gesticht in opdracht van de Spaanse gouverneur Fransisco de Zabala en is genoemd naar één van de eerste kolonisatoren die er actief waren, pater Sandu.
De stad ligt op de linkeroever van de Rio Uruguay, 330 km ten westen van Montevideo. Zij is een actief marktcentrum voor de verhandeling van de landbouw-, bosbouw- en veeteeltproducten uit de omliggende streek. De stad heeft ook een rivierhaven voor de export van deze producten.
Mercedes
Mercedes ligt op de linkeroever van de Rio Negro, op 250 km afstand van de hoofdstad, waarmee het verbonden is via een spoorlijn. De stad is zeer populair bij toeristen.