In de wetenschap wordt er veel gewerkt met zuur-base reacties, dit is omdat zuur-base reacties vaak voorkomen in het dagelijkse. Een voorbeeld is het maagzuur in je maag, je maag bevat een zuur met pH <1, dit is nodig om het voedsel te kunnen verteren, maar een zuur die een pH bevat lager dan 1, is zeer schadelijk. Hoe komt het toch dat je gezond verder kan leven? Dit komt namelijk door basen die het weer neutraliseren.
Organische moleculen hebben functionele groepen. Een functionele groep is een groep van moleculen met een structureel motief. Je kunt dit makkelijk herkennen aan de vaste elementsamenstelling en de covalente bindingen. Deze groepen kunnen twee dingen doen, ze kunnen een proton opnemen of een proton afstaan. Als ze een proton opnemen, is er een sprake van een Brönsted base. Het omgekeerde, als ze een proton afstaan zijn ze een Brönsted zuur. De meest vaak voorkomende proton is de waterstofatoom met een positief geladen lading. Zuren en basen hebben ook nog een andere definitie, namelijk een elektronenpaar acceptor en een elektronenpaar donor. In het geval van elektronenpaar acceptor, spreken we van een Lewis zuur. Voor het omgekeerde geldt, dat een Lewis base een elektronenpaar donor is. Omdat een Lewis zuur een niet opgevulde valentieschil bevat, heeft het elektronen te weinig en is daarom altijd een elektronenpaar acceptor.
Zuur- en basesterkte
Brönsted zuren en basen zijn interessante bindingen voor de farmaceutische industrie. De ladingen van een molecuul hangt van twee factoren af. Het wordt namelijk bepaald door de sterkte van zuren en de sterkte van basen. Hoe sterker een zuur is, des te makkelijker ze een proton afstaan. Hoe sterker een base is, des te makkelijker ze een proton opnemen. De lading van een molecuul bepaald daarmee ook de farmaceutisch relevante aspecten zoals, oplosbaarheid, de mate waarin het een membraan kan passeren en ook hoe sterk het aan een eiwit kan binden.
Vrijwel alle organische bindingen kan je onderverdelen in zuren en zijn geconjugeerde basen. Zowel zuren en basen kan je onderscheiden in twee soorten. Je hebt sterke zuren (HA) en zwakke zuren (BH+). Als deze zuren een proton afstaan, komen ze in de vorm van hun geconjugeerde basen. De geconjugeerde basen kan je ook weer in twee soorten onderverdelen, namelijk de sterke base (A-) en de zwakke base (B). Voor beide zuren en basen geldt dat we de sterkte uitdrukken in de pKa. Wanneer de zure vorm gaat dissociëren in de geconjugeerde vorm onstaat, komt de pKa overeen met de pH. In deze situatie waarbij de pKa gelijk is aan de pH, is de verhouding tussen beide vormen 1:1. De reactievergelijking voor sterk zuur naar zijn geconjugeerde base respectievelijk zwak zuur naar zijn geconjugeerde base kan als volgt gedefinieerd worden:
http://www.fileden.com/files/2007/9/26/1461512/zuur%20base%20reactie.PNG
In het onderstaande diagram is voor zowel het sterk zuur en het zwak zuur dezelfde pKa genomen van 5,5 en is te zien in welke van de twee vormen ze voorkomen bij welke pH.
http://www.fileden.com/files/2007/9/26/1461512/pKa%20diagram.PNG
Bij een zuurdere omgeving, zoals je maag, is de pH lager. Dit wil zeggen dat de zure vorm HA en het positief geladen BH+ aanwezig zijn, terwijl bij de meer basische omgevingen, zoals je mond, een hogere pH heerst. In deze omgeving is juist het negatief geladen A- en het neutrale B aanwezig. De termen gedissocieerd en geïoniseerd kunnen soms voor verwarring zorgen. De negatieve geladen A- is de gedissocieerde en ook de geïoniseerde vorm terwijl de neutrale B de gedissocieerde maar niet de geïoniseerde vorm is. Gedissocieerd wil niets meer zeggen dan dat het complex uit elkaar gevallen is en bij geïoniseerd is dat het een lading bevat. Anderzijds zijn HA en BH+ de niet-gedissocieerde vorm, maar BH+ is wel de geïoniseerde vorm.
De term pKb voor basen wordt in praktijk vrijwel nooit gebruikt, want ook de basesterkte is af te leiden uit de pKa van het geconjugeerde zuur. De functionele groep alcohol (RO-), is een base. Zijn geconjugeerde zuur [ROH] bevat een pKa van ongeveer 16. Imidazool (C3H4N2) is eveneens een base. De pKa van het geconjugeerde zuur [C3H5N2]+ ligt ongeveer rond de 7. Hieruit is te concluderen dat alcohol de sterkste base is omdat alcohol protonen kan opnemen bij een pH van 10, terwijl imidazool dat pas doet bij een pH van 7. Alcohol neemt dus veel makkelijker een proton op dan imidazool en is daarbij ook de sterkste base in vegelijking met imidazool.
Bron: Moleculaire eigenschappen
